Sinh năm 1942 tại Rotterdam, Beenhakker bắt đầu sự nghiệp huấn luyện từ những năm 60 của thế kỷ trước, nhưng chỉ chính thức đảm nhận vai trò quan trọng với tư cách là HLV trưởng Ajax Amsterdam từ năm 1978 đến 1981 - giành một chức vô địch Hà Lan. Ông một lần nữa trở lại CLB Amsterdam và giúp đội giành thêm một chức vô địch Hà Lan vào năm 1990. Trong lời chia buồn, Ajax mô tả Beenhakker là “một HLV biểu tượng và là một nhân cách thực sự độc đáo”. Trong tuyên bố có đoạn: “Ajax xin gửi lời chia buồn chân thành nhất đến gia đình và những người thân yêu của Leo Beenhakker”.
Nhà cầm quân người Hà Lan này từng có thời gian làm việc tại các CLB nổi tiếng tại Thụy Sĩ, Mexico, Thổ Nhĩ Kỳ... Sau khi trở về quê hương, Beenhakker đã dẫn dắt Feyenoord giành chức vô địch Hà Lan năm 1999…
Nhưng đỉnh cao của ông là tại Real Madrid - nơi ông giành 3 chức vô địch La Liga liên tiếp từ năm 1987 đến 1989, một danh hiệu Copa del Rey và 2 Siêu cúp Tây Ban Nha. “Real Madrid, Chủ tịch và Ban giám đốc vô cùng đau buồn trước sự ra đi của Leo Beenhakker, HLV huyền thoại của Real Madrid đã dẫn dắt đội bóng áo trắng từ năm 1986 đến 1989, và năm 1992”, CLB Tây Ban Nha cho biết trong một tuyên bố. “Real Madrid xin gửi lời chia buồn và tình cảm đến gia đình, các CLB và những người thân yêu của ông. Leo Beenhakker đã qua đời ở tuổi 82. Real Madrid xin gửi lời chia buồn đến tất cả các Madridista. Cầu mong ông được yên nghỉ”.
Ở cấp độ đội tuyển quốc gia, Beenhakker cũng in đậm dấu ấn với 2 nhiệm kỳ dẫn dắt đội tuyển quê hương Hà Lan, dù không mấy thành công. Ông cũng dẫn dắt đội tuyển Saudi Arabia. Nhưng dấu ấn lớn quan trọng nhất nằm ở giai đoạn cuối sự nghiệp, việc giúp đội tuyển Trinidad & Tobago giành vé dự World Cup lần đầu tiên trong lịch sử vào năm 2006 là một trong những cột mốc đáng nhớ nhất. Ngoài ra, 4 năm dẫn dắt tuyển Ba Lan và giúp “Đại bàng trắng” đủ điều kiện tham dự Euro 2008, cũng là một thành tựu.
