Sau Olivier Giroud ở trận đấu đầu tiên, Chelsea tiếp tục có duyên gặp lại những người cũ khi chạm trán Flamengo (Brazil) tại lượt 2 bảng D FIFA Club World Cup. HLV của Flamengo - cựu hậu vệ cánh trái Filipe Luis từng khoác áo The Blues ở mùa giải 2014-15. Ngoài ra còn có tiền vệ Jorginho, người mới hồi hương sau khi chia tay bóng đá châu Âu.
Về phía Chelsea, tân binh Liam Delap được HLV Enzo Maresca tung ra sân ngay từ đầu sau màn ra mắt tốt ở trận gặp Los Angeles FC. Và chính tiền đạo này là người sở hữu cơ hội nguy hiểm đầu tiên. Phút thứ 5, Delap thoát xuống và có pha dứt điểm tương đối nguy hiểm. Thế nhưng thủ môn Agustin Rossi bên phía Flamengo vẫn kiểm soát được tình hình.
Đến phút 13, mành lưới của đại diện Nam Mỹ rung lên. Tận dụng việc các hậu vệ Flamengo xử lý thiếu an toàn, Pedro Neto cướp bóng thành công và bứt tốc ghi bàn mở tỷ số. Đây cũng là bàn thắng thứ 2 sau 2 lượt trận đầu tiên của cầu thủ người Bồ Đào Nha.
Những phút tiếp theo, trận đấu không có nhiều tính chuyên môn khi hai đội chơi giằng co và phạm lỗi khá nhiều. Flamengo cũng rất cố gắng tiếp cận khung thành Chelsea nhằm tìm kiếm bàn gỡ hòa nhưng chưa có được thành quả. Hiệp 1 khép lại với lợi thế 1-0 nghiêng về Cole Palmer cùng các đồng đội.
Nỗ lực tấn công của Flamengo được đền đáp ở phút 62. Người gỡ hòa 1-1 sau một pha phối hợp sắc nét là cầu thủ mới vào sân Bruno Henrique. 3 phút sau, anh tiếp tục để lại dấu ấn khi đánh đầu kiến tạo cho Danilo ghi bàn nâng tỷ số lên 2-1 nghiêng về Flamengo trong một tình huống phạt góc.
Mọi thứ sụp đổ rất nhanh với Chelsea. Chưa kịp bừng tỉnh sau 2 bàn thua chóng vánh, The Blues chịu thêm bất lợi về mặt quân số. Nếu như Bruno Henrique được sử dụng và giúp Flamengo xoay chuyển cục diện, thì Nicolas Jackson lại trái ngược. Vào sân chưa đầy 5 phút, tiền đạo người Senegal phải nhận thẻ đỏ trực tiếp sau cú vào bóng thô bạo với đối phương.
Sự cao tay của HLV Filipe Luis tiếp tục được thể hiện. Sau Bruno Henrique, thêm một sự điều chỉnh nữa phát huy hiệu quả ở phút 83. Lần này là cái tên Wallace Yan ghi bàn ấn định thắng lợi 3-1 cho Flamengo chỉ sau khoảng 1 phút có mặt trên sân. 3 điểm này giúp Flamengo vươn lên độc chiếm ngôi đầu bảng D và gần như cầm chắc tấm vé tiến vào vòng knock-out.
Tại bảng C, Benfica đối đầu với đội bóng tý hon đến từ New Zealand là Auckland City. Phút 45+8, lão tướng Angel Di Maria mở tỷ số cho đại diện Bồ Đào Nha trên chấm phạt đền. Hiệp 2 của trận đấu bị hoãn lại khá lâu vì vấn đề thời tiết. Khi 2 đội ra sân trở lại, Benfica ghi thêm 5 bàn thắng nữa lần lượt nhờ công của Pavlidis (53’), Renato Sanches (63’), Barreiro (76’, 78’) và Di Maria (90+8’, pen) để ấn định thắng lợi đậm đà 6-0.
