Ngôi sao 27 tuổi người Uruguay đã ngã gục, nằm bất động trên sân sau tình huống tranh chấp một quả phạt góc, ở trận lượt đi bán kết Cúp Liên đoàn giữa Tottenham với Liverpool vào đêm thứ Tư. Trọng tài nhanh chóng cho dừng trận đấu, trong khi cầu thủ 2 đội hối thúc đội ngũ y tế vào sân. Bentancur được cấp cứu ngay trên sân trong gần 10 phút, sau đó được đưa ra khỏi sân bằng cáng có bình oxy và chuyển đến một bệnh viện gần đó.
Sau khi trải qua một số cuộc kiểm tra y tế, Bentancur đã trở về nhà ngay trong đêm. Tiền vệ này đã cập nhật thông tin cho người hâm mộ trên mạng xã hội, viết rằng: “Mọi thứ đều ổn, các bạn! Cảm ơn các bạn đã gửi tin nhắn!!! Chúc mừng chiến thắng của các chàng trai!!!”.
Mặc dù vậy, dự kiến Bentancur sẽ phải ngồi ngoài một thời gian trong khi hồi phục, dù anh chỉ vừa trở lại thi đấu vào ngày Lễ tặng quà sau khi phải nghỉ 7 trận vì án phạt liên quan đến một phát ngôn không phù hợp đối với đồng đội Son Heung-min. Theo tờ Daily Mail, anh sẽ không được phép trở lại sân tập của CLB cho đến khi được bác sĩ bật đèn xanh. Các bác sĩ của Spurs sẽ liên lạc thường xuyên với tiền vệ này để đảm bảo anh không vội vã để trở lại thi đấu.
Tottenham đã đánh bại Liverpool 1-0 ở trận bán kết lượt đi. Lucas Bergvall đã ghi bàn thắng quyết định vào phút chót để giúp đội của anh có lợi thế trước trận lượt về tại Anfield. Tuy nhiên, nguy cơ mất Bentancur trong một thời gian càng khiến tình hình nhân sự của Tottenham thêm khó khăn, với danh sách vắng mặt gồm các trụ cột như thủ môn Guglielmo Vicario, trung vệ Sergio Romero, Micky van de Ven, hậu vệ trái Destiny Udogie… đều đang gặp chấn thương.
