HLV Stefano Pioli vẫn còn hợp đồng với AC Milan tới tháng 6-2025 nhưng chắc chắn ra đi vào cuối mùa giải này vì đội bóng áo sọc đỏ đen có mùa giải thất thường. AC Milan đứng nhìn đội bóng cùng thành phố Inter Milan vô địch Scudetto trước 5 vòng đấu. AC Milan văng khỏi Champions League sau vòng bảng và bị loại khỏi Europa League sau vòng tứ kết. AC Milan thua cả 6 trận derby thành Milan gần đây nhất. HLV 58 tuổi chính thức dẫn dắt AC Milan từ năm 2019 và vô địch Serie A mùa giải 2021-2022.
Quyết định chính thức về tương lai của ông Pioli chưa được AC Milan đưa ra nhưng họ đã đi tìm người thay thế. Báo chí Italia đưa tin là những cuộc thương thảo giữa đại diện AC Milan với HLV Julen Lopetegui cơ bản đi tới thống nhất cho bản hợp đồng có thời hạn 3 năm và mức lương sau thuế là 4 triệu euro/năm. Tuy nhiên, AC Milan buộc phải rút lui kế hoạch này trước sự phản đối của người hâm mộ. Họ đưa ra hai lý lẽ khá thuyết phục để bác bỏ sự xuất hiện của cựu HLV Real Madrid. Thứ nhất, ông Lopetegui không có kinh nghiệm cầm quân ở Serie A. Thứ hai, ông chỉ là một HLV bình thường trong lúc AC Milan cần một nhà chiến lược đẳng cấp để vực dậy đội bóng cả về thành tích lẫn lối chơi sau nhiều năm sa sút.
Chính vì thế, AC Milan lại phải bắt đầu một cuộc tìm kiếm mới. Ba cái tên được nêu ra là Roberto de Zerbi, Thiago Motta và Mark van Bommel. Trong số này Zerbi được đánh giá cao nhất dù ông đang dẫn dắt Brighton ở Premier League. Motta cũng gây ấn tượng khi giúp Bologna đang nằm trong top 4 Serie A. Van Bommel lại có mối quan hệ thân thiết với Zlatan Ibrahimovic. Riêng cựu HLV Arrigo Sacchi lại ủng hộ Pioli tiếp tục công việc ở sân San Siro vì đã tạo dựng được nền tảng ở AC Milan nhiều năm qua. Nếu phải thay thế Pioli thì ông Sacchi đánh giá ứng cử viên Zerbi bởi lối chơi của Brighton khá thuyết phục.
