AC Milan bắt đầu mùa giải với tư cách là một ứng cử viên tiềm năng cho chức vô địch Serie A, nhưng cuối cùng họ chỉ đứng thứ 9 và kém nhà vô địch Napoli đến 19 điểm. Nhà vô địch châu Âu 7 lần cũng bị Feyenoord loại ở vòng play-off Champions League vào tháng 2. Trong khi đó, đau đớn hơn khi kình địch cùng thành phố Inter Milan dù không thể bảo vệ thành công danh hiệu Serie A, nhưng tự hào sẽ chơi trận đấu cuối cùng và cũng là quan trọng nhất mùa giải châu Âu, đối đầu Paris Saint-Germain ở chung kết Champions League vào thứ Bảy.
Mùa giải thất bại đã thúc đẩy làn sóng phản đối mạnh mẽ từ người hâm mộ, họ chống lại cách điều hành của bộ máy lãnh đạo hiện tại, và không hài lòng với HLV Sergio Conceicao - người thay thế đồng hương người Bồ Đào Nha, Paulo Fonseca vào tháng 12. Dù Conceicao có khởi đầu khá ổn khi giúp đội giành Siêu cúp Italy, nhưng phong độ ở các đấu trường chính thì không có cải thiện. “CLB muốn cảm ơn Sergio và đội ngũ của anh ấy vì sự tận tụy, tính chuyên nghiệp và sự cống hiến của họ trong suốt thời gian dẫn dắt đội một trong vài tháng qua”, AC Milan cho biết trong một tuyên bố sau quyết định sa thải.
Allegri sẽ có lần thứ 2 ngồi ghế HLV trưởng tại San Siro, sau 3 mùa rưỡi - từ năm 2010 đến 2014 - dẫn dắt Milan tới chức vô địch Serie A mùa 2010-11. Theo tiết lộ, HLV từng giúp Juventus 5 lần vô địch Serie A liên tiếp này sẽ ký hợp đồng có thời hạn 2 năm, kèm tùy chọn gia hạn năm thứ 3. Đây là công việc đầu tiên của vị HLV 57 tuổi kể từ khi ông bị Juventus sa thải vào mùa hè năm 2024, kết thúc nhiệm kỳ thứ 2 không thành công cùng đội bóng Turin.
