Tân HLV Sergio Conceicao có sự khởi đầu rất tốt sau khi thay đồng hương Bồ Đào Nha Paulo Fonseca dẫn dắt AC Milan. Ông cùng đội bóng mới giành chiến thắng trước Juventus và Inter Milan để đoạt Siêu cúp Italy diễn ra tại Saudi Arabia. Chiếc cúp được trưng ra sân San Siro trước trận tiếp đón Cagliari như động lực giúp các cầu thủ áo sọc đỏ đen tìm lại mạch thắng ở Serie A, nhất là chỉ tiếp đón đội khách Cagliari đang nằm ở khu vực rớt hạng.
Khí thế từ Siêu cúp Italy vẫn chưa đủ hâm nóng các cầu thủ AC Milan quay trở lại với giải VĐQG. Họ liên tục bị các cầu thủ Cagliari vây hãm trong hiệp 1 mà phải nhờ tới tài năng của thủ môn Mike Maignan mới không bị thủng lưới trước. Màn trình diễn tệ hại tới mức ông Conceicao bảo rằng đây là hiệp 1 tồi tệ nhất trong 13 năm làm HLV của ông.
“Tôi kỳ vọng nhiều ở cầu thủ trên nhiều phương diện nhưng hiệp 1 có lẽ là hiệp đấu tệ nhất trong 13 năm cầm quân của tôi. AC Milan thiếu hẳn sức sống, nhịp điệu thi đấu quá chậm để Cagliari dồn ép. Các cầu thủ của tôi không tận dụng khoảng trống ở hàng thủ đội khách vì không đủ thông minh”.
Ông Conceicao bắt đầu cảm nhận được cách chơi ở Serie A thông qua hiệp 2 của trận đấu này. Sau khi có được bàn gỡ hòa 1-1 ở phút 55, Cagliari bắt đầu giảm nhịp độ trận đấu, tìm cách câu giờ. AC Milan chơi tốt hơn trong hiệp 2 với cả thảy… 25 cú dứt điểm. Tiền vệ Christian Pulisic có cú sút bật xà ngang ra ngoài. Anh chàng người Mỹ này có thêm pha dứt điểm bật cột dọc nữa nhưng lần này bóng dội ra để Alvaro Morata nhanh hơn trung vệ Cagliari lao vào đá bồi mở tỷ số trận đấu. Tammy Abraham ở tư thế trống trải vẫn không thể ghi bàn… Tuy nhiên, AC Milan không kiểm soát tốt những tình huống Cagliari phản công nên bị gỡ hòa 1-1 chỉ sau đó 4 phút.
Ông Conceicao nhận ra hào quang từ Siêu cúp Italy chưa đủ cho nỗ lực vươn mình trở lại ở Serie A. Dù AC Milan vẫn còn 2 trận chưa đấu nên vị thứ 8 trên bảng xếp hạng hy vọng sẽ được cải thiện nhưng thực tế đội chỉ mới thắng 7 hòa 7 và thua 4 sau 18 trận. HLV 50 tuổi nhận ra đội bóng của ông còn thiếu quá nhiều thứ: Tinh thần, thể lực và lối chơi tập thể.
Rafael Leao luôn bị 2-3 cầu thủ Cagliari vây chặt nhưng không có người hỗ trợ. Pulisic cũng phải một mình xoay trở mỗi lần bị số đông cầu thủ đội khách bao quanh. Dù có số pha dứt điểm rất lớn nhưng chỉ có 1 bàn thắng cho thấy các cầu thủ tấn công thiếu hiệu quả.
Ông Conceicao bảo rằng có vẻ như các tiền đạo muốn có một cú sút ma thuật, một động tác khó để ghi bàn hơn là nghĩ cách kết thúc đơn giản và chính xác. Tân HLV đang nỗ lực gầy dựng lại AC Milan bằng những quy tắc mới trên sân tập Milanello, trong đó có cả việc toàn đội ở lại khách sạn 1 đêm trước trận đấu.