Ngược dòng quá khứ, Djokovic từng thắng tay vợt cao kều người Nam Phi với điểm số 6-3, 6-4 và 6-2 ở vòng 2 của Wimbledon hồi năm 2011. Sau chiến thắng đó, Djokovic đã thẳng tiến đến trận chung kết và đánh bại Rafael Nadal sau 4 ván đấu, qua đó, trở thành tay vợt đầu tiên không phải là Roger Federer hay Nadal vô địch Grand Slam trên mặt sân cỏ kể từ năm 2002. Với chiến thắng năm 2011, Djokovic chứng tỏ anh cũng là một Titan như 2 đàn anh của mình.
Đến giải Wimbledon 2015, Djokovic tái ngộ Anderson thêm lần nữa. Lần này, diễn biến đối đầu khó khăn hơn rất nhiều khi tay vợt người Serbia thua liền 2 ván đấu mở màn bằng những loạt tie-break. Dù vậy, với bản lĩnh thượng thặng, Djokovic đã thắng ngược với điểm số 6-1, 6-4 và 7-5 trong cả 3 ván đấu còn lại, trở thành tay vợt giành quyền lọt vào vòng đấu tứ kết. Sau đó, Djokovic lại tiến thẳng đến trận chung kết và đánh thắng Federer cũng sau 4 ván đấu.
Lần gần đây nhất, Djokovic đối đầu với Anderson tại chung kết của giải Wimbledon 2018. Ngày đó, Anderson hay nhất trong sự nghiệp đã phải thúc thủ thêm một lần nữa trước Djokovic quá hay. Djokovic đã giành chiến thắng sau 3 ván đấu với điểm số 6-2, 6-2 và 7-6 (7-3). Với chiến thắng hồi năm 2018, Djokovic đã giành ngôi vô địch Wimbledon lần thứ 4 và trở thành người đầu tiên kể từ thời Federer hay trước đó là Pete Sampars có ít nhất 4 lần vô địch ở All England Club.
Như vậy, có thể thấy, suốt sự nghiệp thi đấu của mình tại đấu trường Wimbledon, cứ mỗi khi Djokovic đấu với Anderson, anh đều giành chiến thắng và đó chính là “điềm báo phước lành” với Djokovic, khi anh thẳng tiến đến ngôi vô địch Wimbledon sau đó. Với chiến thắng mới nhất này, chiến thắng diễn ra 1 giờ 41 phút đồng hồ, nơi Djokovic đã tận dụng 4/8 cơ hội thắng break-point và không đánh mất break-point nào, Djokovic sẽ lại thẳng tiến đến ngôi vô địch?
“Kevin là một tay vợt khủng khiếp, rất nguy hiểm trên mặt sân cỏ, những mặt sân khiến bóng nảy nhanh. Rõ ràng, hôm nay là một chiến thắng trắng 3 ván đấu, nhưng chỉ vài cơ hội thắng break-point ở mỗi ván đấu vẫn là quá đủ. Tôi đã giữ quyền cầm giao bóng rất thoải mái. Và đó cũng là một trong các mục tiêu chiến thuật - cố gắng phạm các ít lỗi đánh bóng hỏng càng tốt. Tôi biết Kevin là tay vợt sở hữu những cú giao bóng uy lực, vì vậy, tôi sẽ không có nhiều cơ hội bẻ các game cầm giao bóng của anh ấy. Tôi đã làm tốt hơn những gì mình từng nghĩ tới”.
“Tôi tin vào bản thân mình, nhưng màn trình diễn hôm nay cũng không có chút tì vết khó tin. Tôi cảm thấy siêu hạnh phúc khi được nhìn thấy tất cả các bạn (khán giả, CĐV) trên khán đài sân đấu. Dường như tôi có sự liên hệ rất hay ho với mặt sân cỏ. Tôi thường không ngã quá nhiều trên mặt sân cỏ tại Wimbledon như những gì đã xảy ra trong 2 trận đấu vòng đầu tiên…”.
Với kết quả này, Djokovic sẽ đấu với người thắng trong cặp đấu giữa tay vợt gạo cội người Ý - Andres Seppi và Denis Kudla (Mỹ, vượt qua vòng đấu bảng). Nhưng với anh, đối thủ nào ở vòng tiếp theo cũng vậy thôi. Djokovic đã thắng 2 trận đấu tiên ở Wimbledon và mục tiêu của anh không gì khác hơn là thắng thêm 5 trận đấu tiếp theo, bất chấp đối thủ có là ai chăng nữa, để bảo vệ ngôi vô địch Wimbledon, đồng thời giành lấy danh hiệu Grand Slam thứ 20 trong đời.