Cựu đội trưởng Liverpool chỉ mới ở CLB Amsterdam từ tháng 1 năm ngoái khi anh kết thúc sáu tháng không mấy ấn tượng tại Al-Ettifaq ở Ả Rập Saudi. Henderson rất muốn chuyển đi một lần nữa vào tháng này sau khi Monaco đưa ra lời đề nghị cho cầu thủ 34 tuổi này. Lời đề nghị đó đã bị từ chối trước khi Henderson lên tiếng đòi ra đi và đe dọa sẽ không ra sân chơi cho Ajax một lần nữa.
Bất chấp tối hậu thư này, Henderson đã chơi 77 phút cho Ajax vào thứ Năm trong chiến thắng 2-1 trước Galatasaray tại Europa League.
Anh không phải là đội trưởng của đội trong trận đấu với Galatasaray nhưng đã đeo băng đội trưởng một lần nữa vào Chủ Nhật khi Ajax tiếp đón Feyenoord ở Eredivisie.
Phát biểu với các phóng viên trước giờ bóng lăn vào Chủ Nhật, HLV Ajax Farioli cho biết: “Jordan Henderson chắc chắn sẽ ở lại, anh ấy là đội trưởng của chúng tôi. Câu chuyện đã khép lại, 100 phần trăm”.
Henderson còn 18 tháng hợp đồng với Ajax, nhưng anh muốn chuyển sang Monaco vì công quốc này không đánh thuế thu nhập. Khi Ajax phát hiện động cơ của Henderson là tìm sang một CLB có trụ sở tại thiên đường thuế họ đã phản ứng nhanh chóng bằng cách đóng sập cánh cừa chuyển nhượng và tước băng đội trưởng.
Một trong những lý do Henderson sang Saudi cũng vì điều khoản miễn thuế ở quốc gia Trung Đông này nếu anh chơi bóng trong 2 năm. Nhưng Henderson chỉ trụ lại ở đấy 6 tháng nên thỏa thuận đó không có giá trị. Báo chí cho hay, anh còn hoãn lương ở Saudi vì lý do thuế. Bây giờ việc chuyển sang Monaco là mục tiêu sống còn để anh truy lãnh khoản lương 700.000 bảng/tuần ờ Saudi, cũng như bảo vệ tài sản khổng lồ lên đến 60 triệu bảng sau nhiều năm chơi bóng ở Premier League.
Vào đêm trước trận đấu Chủ Nhật, một nhóm người hâm mộ Ajax đã thể hiện sự ủng hộ của họ đối với Henderson tại một buổi tập mở.
Henderson đã phải chịu sự chỉ trích dữ dội từ các nhà phê bình trên phương tiện truyền thông Hà Lan và từ nhiều người hâm mộ.
Cựu cầu thủ Ajax Wesley Sneijder đã nói với anh ấy rằng 'hãy là một người đàn ông và đứng lên' để giải quyết những tin đồn gần đây.
Nhưng một nhóm người hâm mộ Ajax sau đó đã hét lớn tên Henderson trong buổi tập vào thứ Bảy.
Trận đấu vào Chủ Nhật với Feyenoord chứng kiến Henderson có lần ra sân thứ 45 cho Ajax. Anh vẫn chưa ghi được bàn thắng đầu tiên cho CLB.
