Mặc dù giành chiến thắng 3-0 ở lượt đi, HLV Enzo Maresca đã tung ra sân một đội hình mạnh với Cole Palmer, Reece James và Jadon Sancho đều xuất phát ngay từ đầu. Thủ môn Filip Jorgensen vẫn giữ được vị trí của mình, nhưng pha vào bóng hấp tấp của anh đã mang về cho Warsaw một quả phạt đền ở phút thứ 10, mà Tomas Pekhart đã chuyển hóa thành bàn thắng để đưa đội khách vươn lên dẫn trước. Nhưng Marc Cucurella gỡ hòa ở phút 33, đó là bàn thắng thứ 6 của anh trong mùa giải này. Ngôi sao người Tây Ban Nha gần như đã có bàn thắng thứ 7 ngay sau đó, nhưng bị VAR từ chối vì lỗi việt vị.
Dù là đội khách, Legia lại có một đám đông cổ vũ nhiệt tình tại Stamford Bridge với pháo sáng và tiếng hò reo từ khoảng 1.000 người hâm mộ đã cởi trần cổ vũ trong phần lớn thời gian của trận đấu. Tám phút sau khi bước vào hiệp 2, họ lại vươn lên dẫn trước nhờ pha dứt điểm cận thành của Steve Kapuadi. Đến lúc này Chelsea mới thật sự đẩy nhanh tốc độ và Noni Madueke đã chứng kiến đội khách có một nỗ lực cứu thua ngay trên vạch vôi. Tyrique George, người vào sân thay Nicolas Jackson trong hiệp một, trông rất năng nổ ở phía trước và một bàn thắng muộn đã bị từ chối vì lỗi việt vị.
HLV Maresca sau trận vẫn lạc quan mặc dù chứng kiến đội của mình đứt mạch toàn thắng kể từ đầu giải. “Nhìn chung, điều tốt là chúng tôi có thể xoay vòng cầu thủ, chúng tôi không có chấn thương, và đó là mục tiêu chính vì trong suốt mùa giải, chúng tôi đã có nhiều chấn thương trong những thời điểm quan trọng”, nhà cầm quân người Italy nói. “Ý tưởng là Nicolas Jackson và Cole Palmer, đặc biệt là với Nico, người đã phải nghỉ thi đấu 2 tháng, để xây dựng thể lực và cho cậu ấy 45 phút. Môi trường rất tốt vào tối nay. Tôi không thấy bất kỳ khoảnh khắc nào tệ từ người hâm mộ. Tôi đã nói sau trận đấu cuối cùng rằng chúng tôi cần phải thu hút họ, và đó là những gì chúng tôi phải làm”.
Chelsea giờ sẽ phải đối mặt với Djurgardens ở bán kết, sau khi đội bóng Thụy Điển đánh bại 10 cầu thủ Rapid Vienna với tỷ số 4-1 trong hiệp phụ ngay trên sân khách ở lượt về, để ấn định chiến thắng chung cuộc 4-2. Với lịch trình này, Chelsea vẫn là ứng viên sáng giá để cùng AS Roma, West Ham và Olympiakos trở thành nhà vô địch của giải đấu hạng 3 châu Âu.
Ở diễn biến còn lại, đội 2 lần á quân Fiorentina hòa 2-2 trong một trận đấu cân não với Celje của Slovenia. Đội bóng Italy cần bàn thắng của Moise Kean trong hiệp 2 để gỡ hòa, từ đó giúp đội giành chiến thắng chung cuộc 4-3. Ở bán kết, Fiorentina đối đầu với đội bóng La Liga đang có phong độ cao là Real Betis - đội đã hòa 1-1 trên sân nhà, và giành chiến thắng chung cuộc 3-1 trước Jagiellonia Bialystok của Ba Lan.
