Everton hoàn tất tháng 9 với mạch 3 chiến thắng, sau chiến thắng 1-0 tại Tottenham là trận vùi dập West Brom với tỷ số 5-2 cùng kết quả 2-1 trên sân của Crystal Palace. Điều đó, giúp Ancelotti được vinh danh là HLV xuất sắc nhất của tháng.
Trong khi đó, với 5 bàn thắng sau 3 trận, bao gồm một cú hattrick, tiền đạo Calvert-Lewin lần đầu nhận giải Cầu thủ xuất sắc nhất tháng. HLV Ancelotti nói sau lần thứ 5 nhận giải thưởng này tại bóng đá Anh - 4 lần trước là với Chelsea: “Đó là một thành tích tuyệt vời. Tôi phải chia sẻ với cộng sự và các cầu thủ của mình. Chúng tôi đã nhập cuộc rất tốt, hy vọng sẽ tiếp tục điều đó và giành được giải thưởng này một lần nữa”.
Bước vào tháng 10, Everton tiếp tục chiến thắng Brighton 4-2, qua đó trở thành đội duy nhất còn toàn thắng sau 4 lượt trận đầu tiên của mùa giải mới. Tính rộng hơn, cho đến trước kỳ nghỉ quốc tế, Everton đang toàn thắng cả 7 trận trên mọi đấu trường - khởi đầu tốt nhất của họ kể từ mùa giải 1894-1895.
Giới quan sát đang ấn tượng vào màn khởi đầu của Everton, và họ thật sự chờ đợi khi Premier League nối lại sau kỳ nghỉ và Everton chào đón Liverpool trong trận derby Merseyside đầu tiên của mùa giải, xem đây là thước đo chính xác nhất cho tham vọng của thầy trò HLV Ancelotti.
Tuy nhiên, nhà cầm quân lão luyện 61 tuổi người Italia thì vẫn đầy tự tin: “Những gì đang diễn ra khẳng định chúng tôi đã làm việc rất tốt trên thị trường chuyển nhượng. Chúng tôi đã ký hợp đồng với những cầu thủ mà chúng tôi cần và họ đã thích nghi rất nhanh. Mục tiêu của chúng tôi là đến châu Âu vào mùa giải tới, nhưng trước mắt chúng tôi muốn giữ vững ngôi đầu bảng Premier League càng lâu càng tốt”.