1-Ông nội của Maddalena là một người Ý, ông đến từ Sardinia, rồi nhập cư vào sinh sống ở Australia. Maddalena và cha của anh đều sinh ra, lớn lên tại Perth (Western Australia). Tên đầy đủ của anh vẫn mang đậm chất nước Ý: Giacomo Della Maddalena, trong đó, Della nghĩa là “của” hoặc “từ”.
2-Maddalena có một người anh trai tên Josh, hơn anh 2 tuổi. Khi còn nhỏ, họ là fan của môn WWE (môn Đô vật Mỹ), vì vậy, họ thường chơi đấu vật. Đôi khi, các trận đấu biến thành cuộc ẩu đả. Bắt đầu từ năm 12-13 tuổi, Maddalena đã chuyển từ đấu vật sang bộ môn MMA...
3-Maddalena cũng gắn bó với một môn thể thao khác: Bóng bầu dục. Từ 6 tuổi, anh đã chơi môn bóng đá khá bạo lực này. Maddalena thường kể lại: “Tôi chơi bóng bầu dục cứ vào mỗi cuối tuần! Nhờ đó, tôi có được sự khát khao vươn lên và tính cạnh tranh rất là cao độ”.
4-Đến năm 14 tuổi, anh lại bắt đầu tập quyền Anh. Ban đầu, anh và anh trai chỉ có ý định tập luyện để giữ vóc dáng săn chắc, nhưng sau đó họ lại ưa thích khía cạnh kỹ thuật của bộ môn thể thao này. Khi các giải bóng bầu dục cấp trường kết thúc, họ chuyên tâm vào MMA.
5-Ban đầu, khi bắt đầu sự nghiệp MMA chuyên nghiệp, Maddalena chỉ là võ sĩ bán thời gian. Khi tham gia Eternal MMA, thậm chí sau này trở thành Đương kim vô địch của giải, anh vẫn làm thêm công việc văn phòng và hoàn thành tốt nhiệm vụ ở cả 2 lĩnh vực hoàn toàn khác.
“Tôi làm việc cho một công ty tên là Key Factors. Về cơ bản, công việc của tôi là phân tích khả năng thanh toán của công ty - khả năng thanh toán, chi trả hóa đơn của họ. Công việc văn phòng đó vốn không hề giống nghề đánh đấm trên sàn đài MMA một chút xíu nào”.
“Tuy vậy, tôi vẫn xoay sở tìm ra được cách cân bằng việc văn phòng với việc tập luyện trong phòng tập hay thượng đài trên sàn đài. Cứ sau giờ làm việc, tôi lại khăn gói đến phòng tập đều như vắt chanh, buổi sáng sớm và buổi tối!”, Maddalena từng tâm sự hồi năm 2020.
6-Maddalena có khởi đầu không tốt khi bắt đầu theo MMA chuyên nghiệp. Anh để thua liền 2 trận trước Aldin Bates và Darcy Vendy ở hệ Eternal MMA (hạng bán trung và hạng trung). Cả 2 trận, anh đều thất thủ một cách khá thảm hại với TKO và Submission (dính đòn siết cổ).
7-Kể từ đó trở đi, Maddalena “bất khả chiến bại” trên sàn MMA. Anh hiện đang có chuỗi 18 trận thắng liên tiếp. Nếu như chỉ tính trong Bát giác đài của UFC từ năm 2022 đến nay, anh đang có đến 8 trận thắng liên tiếp (với cả 3 chiến thắng bằng KO hay TKO, 1 chiến thắng Submission).
8-Lần đầu tiên khi Maddalena tham gia trại huấn luyện toàn thời gian, nghĩa là anh không làm võ sĩ bán thời gian nữa, thời điểm mà anh ráo riết chuẩn bị tham gia vào sự kiện: Dana White's Contender Series 39. Người ta nhìn thấy một Maddalena khác hoàn toàn ở văn phòng.
Nhưng sau đó là khoảng thời gian ngắn ngủi thư giãn hoàn toàn chỉ chờ đến giờ xuất phát. Maddalena nhớ lại: “Lần đầu tiên trong đời, tôi không phải dành thời gian tập luyện. Tôi hồi phục và ngủ nướng. Tôi có cả thời gian để tự nấu những món ăn ngon lành cành đào!”.
9-Maddalena hiếm khi dùng lời lẽ thô tục nhắm vào đối thủ (trash-talk). Như chính bản thân anh từng nhắc đến, anh chỉ nói chuyện trực tiếp. BLV Jon Anik của UFC chia sẻ, Jack là kiểu võ sĩ nói rất ít trong các buổi họp báo, nhưng luôn trực tiếp vào việc và cực kỳ tự tin.
10-Vợ của Maddalena, cô Michelle, đã luôn gắn bó và sát cánh bên cạnh chồng mình ngay từ khi anh bắt đầu sự nghiệp với những ngày đầu tiên chập chững. Họ hiện có 2 con, những nhóc con mà cả 2 vợ chồng đều nói rằng đó là động lực và phước lành thật sự của 2 người.
11-Cộng thêm chiến thắng mới trước Muhammad, Maddalena hiện đã có 6 khoản tiền thưởng ở trong 8 trận đấu thuộc về Bát giác đài UFC: 2 phần thưởng Fight of the Night, 4 phần thường Performance of the Night. Chỉ tính tiền thưởng, Maddalena kiếm được 300 ngàn USD.
